У Павла Майского – перспективного студента юридического вуза – категорически не складываются отношения с девушками. Несмотря на привлекательную внешность в 21 год Павел все еще девственник, и очень этого стыдится. Друг Павла, Костя – балагур и ловелас – уверен, что приятелю надо избавиться от излишней стеснительности и романтичности, и стать, наконец, «настоящим мужиком». Костя знает, что говорит: ведь он может легко «окрутить» практически любую девушку. И все потому, что он, в отличие от Павла, не относится к слабому полу слишком серьезно, а это, по его мнению, – залог успеха. Костя, искренне желая помочь приятелю, пытается «свести» друга с новой симпатичной сокурсницей, Анной Дмитраковой, в которую Павел, на самом деле, уже тайно влюблен. Однако эта затея заканчивается ссорой друзей: Павел обзывает Костю пошляком и уходит. Когда же приятели мирятся, Павел узнает, что Костя решил сам «приударить» за Анной, и, неожиданно для себя, всерьез увлекся девушкой. Уверенный, что Анна тоже любит Костю, Павел начинает встречаться с лучшей подругой Анны, Сильвией Носовой, которая и становится его первой женщиной. Узнав, что Костя решил жениться на Анне, он окончательно переезжает к своей новой подруге и даже довольно искренне к ней привязывается. Тем не менее, Павел продолжает мечтать об Анне, абсолютно уверенный в том, что его мечты никогда не осуществятся – ведь «принцесса» замужем за его лучшим другом и, по мнению Павла, очень счастлива. Однако все меняется, когда Анна признается Павлу, что всегда любила только его, а с Костей начала встречаться в надежде, что Павел будет ревновать, и это подстегнет его на решительные действия. Когда Павел стал встречаться с Сильвией, Анна решила, что не нужна ему и вышла замуж за Костю. Павел в шоке: он сам, из-за своей дурацкой нерешительности, разрушил свое счастье. Он уходит от Сильвии и начинает жить с Анной. Но, вопреки ожиданиям, совсем не чувствует себя счастливым. Он понимает, что с Сильвией был по-настоящему счастлив. Однако Сильвия, узнав, что Павел связался с ней только для того, чтобы забыть Анну, не хочет возобновления отношений. А Анна, поняв, что Павел больше не любит ее, сама хочет развода.
